Introdução à Orgânica


01)  Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina spp, uma das espécies do escargot, um pesquisador se feriu. Aproveitou-se o acidente para testar a propriedade cicatrizante do muco do animal, aplicando-o sobre o ferimento. Em 2010, uma década depois, em função de uma nova pesquisa, aplicou-se o muco sobre mamas de vacas, antes e depois da ordenha, constatando-se que, além de cicatrizante, o muco elimina agentes infecciosos e hidrata, pois contém alantoína (C4H6N4O3). Sua fórmula estrutural é a seguinte:

Pode-se identificar na estrutura da alantoína a presença de
a)      halogênio e função amida.
b)      função cetona e função éster.
c)      carbono sp2 e carbono sp3.
d)      carbono sp e carbono sp3.
e)      função cetona e anel aromático.

02) O etodoloco é um antiinflamatório não hormonal que apresenta propriedades analgésicas e antiinflamatórias; sua atuação ocorre inibindo a enzima ciclo-oxigenase que é induzida pelo processo inflamatório. Em sua fórmula estrutural, observa-se a presença dos seguintes grupos funcionais:
a)      Amida, álcool, éter.
b)      Amina, ester, ácido carboxílico.
c)      Amida, éter, ácido carboxílico.
d)      Amina, ácido carboxílico, éter.
e)      Amida, Aldeído, álcool.

03) A nanotecnologia é um campo das ciências dedicado ao controle e à manipulação da matéria em uma escala muito pequena (1,0 ´ 10-9m). Na medicina, uma aplicação promissora da nanotecnologia está na produção de fármacos com eficiência mais prolongada a partir de doses menores. De acordo com matéria publicada na Revista Veja na Sala de Aula, de 3 de agosto de 2009, a equipe do pesquisador Anselmo Gomes de Oliveira (UNESP) introduziu a doxorubicina, um quimioterápico injetável de ação contra câncer de fígado e pulmão, dentro de um nanocarregador construído com lipossoma, − que é um nutriente muito consumido pelas células cancerosas −, reduzindo para um quinto a toxicidade desde medicamento.
Acerca da doxorubicina mostrada abaixo, faça o que se pede.

a)      Escreva a fórmula molecular da doxorubicina.
b)      Indique quatro funções orgânicas presentes nessa substância.

04) A influenza é uma virose respiratória aguda que ocorre durante todo ano, sendo popularmente conhecida como gripe. A estrutura química, a seguir, representa o Oseltamivir, um componente dos antigripais, atualmente utilizado.

Sobre a estrutura acima, é INCORRETO afirmar que

a)    apresenta fórmula molecular C16H28N2O4.
b)    apresenta os grupos funcionais amina e éter.
c)     é um composto aromático.
d)   é um composto insaturado.

05) Os compostos a seguir (enumerados de 1 a 5) pertencem, respectivamente, as seguintes funções orgânicas:

a)    ésteres, ácidos carboxílicos, aminas, amidas e anidridos.
b)    anidridos, ácidos carboxílicos, amidas, aminas e aldeídos.
c)     aldeídos, ácidos carboxílicos, aminas, amidas e ésteres.
d)    ácidos carboxílicos, aldeídos, amidas, aminas e anidridos.
e)     anidridos, ácidos carboxílicos, aminas, amidas e aldeídos.

06) Várias substâncias orgânicas de importância biológica são consideradas compostos de função mista. Um exemplo é a tiroxina, um hormônio produzido pela glândula tireóide, cuja estrutura está representada abaixo:

Na molécula de tiroxina, as funções orgânicas presentes são:
a)    Álcool, haleto de acila, éster, amida e aldeído.
b)    Fenol, haleto de acila, éster, amina e aldeído.
c)    Álcool, haleto orgânico, éter, amida e ácido carboxílico.
d)    Fenol, haleto orgânico, éter, amina e ácido carboxílico.

07)  
Efeito colateral
Uma substância já de uso recorrente no esporte.

Eduardo De Rose, da Agência Mundial Antidoping (Wada), diz que doping com femproporex estimula o sistema nervoso e vem crescendo no futebol”.
Efeito colateral. In: Jornal Extra, 3524, agosto, 2007.

Se um atleta for condenado por doping, ficará algum tempo sem poder exercer oficialmente sua profissão e poderá ter sua imagem afetada por todo o tempo de sua carreira. A reportagem acima faz uma menção à polêmica em torno do jogador Dodô do Botafogo, que foi julgado por uso de doping, utilizando o femproporex, substância que possui a seguinte fórmula estrutural:

Sobre o composto acima, atenda às seguintes solicitações.
a)     Escreva a fórmula molecular.
b)     Identifique as funções orgânicas existentes.

08)    A azidovudina (AZT), com fórmula estrutural representada na figura, é um importante quimioterápico disponível para o combate ao vírus da imunodeficiência adquirida (HIV).

Dentre as funções orgânicas encontradas na estrutura do AZT, temos:
a)    amida, cetona e éster.
b)    fenol, éster e amina.
c)     fenol, éter e amina.
d)    álcool, amina e cetona.
e)     álcool, amida e éter.

9) Em agosto de 2005 foi noticiada a apreensão de lotes de lidocaína que teriam causado a morte de diversas pessoas no Brasil, devido a problemas de fabricação. Este fármaco é um anestésico local muito utilizado em exames endoscópicos, diminuindo o desconforto do paciente. Sua estrutura molecular está representada a seguir

e apresenta as funções:
a)    amina secundária e amina terciária.
b)    amida e amina terciária.
c)     amida e éster.
d)    éster e amina terciária.
        e)      éster e amina secundária.

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